Grigor Dimitrov je uspeo je da smuva jednu od najlepših žena svih vremena. Dimitrov je potvrdio titulu najvećeg zavodnika među svim teniserima. Njegovom šarmu nije odolela ni rumunska manekenka i glumica Madalina Genena.
Eliminacija u trećem kolu mastersa u Rimu od brata Novaka, Dimitrovu i nije toliko pala, jer ga je „tešila“ jedna od najlepših žena na svetu.
Na turniru u Madridu Madalina je viđena u loži Grigora. Posle poraza od Novaka u Rimu večerali su zajedno u jednom otmenom restoranu.
Bugarski teniser je imao i te kako zanimljiv ljubavni život. On je u prošlosti izlazio i sa Serenom Vilijams, Marijom Šarapovom, ali i jednom od najzgodnijih pevačica Nikol Šerzinger. Nova Sofija Loren, kako zovu Madalinu, osvojila je i očarala ovog tenisera.
Ljubavni život, Madaline Genena, nije bio ništa manje buran od Grigorovog. Na popisu njenih bivših ljubavnika našla su se mnoga poznata imena. Na spisku su imena Džerarda Batlera, Majkla Fasbendera, Erosa Ramacotija i Leonarda DiKaprija. Iz veze s rumunskim peduzetnikom Mateom Stratanom ima ćerku Šarlot. Ljubila je i Italijana Andrea Kastanjolu.
Iako se početkom godine pisalo o njenoj obnovljenoj romansi sa Leonardom Dikapriom, od toga nema ništa. Slavna lepotica ga je otkačila zbog Grigora Dimitrova.
